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抗癌药物研究进展
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广西民族师范学院
毕 业 论 文(设计)
抗癌药物的研究进展
药品经营与管理
班 级药品经营与管理 092 班
姓 名陈碧娇
指导教师 姓名 王强
广西民族师范学院
毕业论文(设计)任务书
专业及班级: 药品经营与管理092班
学生姓名:陈碧娇
题目: 抗癌药物的研究进展
上交报告(论文)日期:
王强201年月日签
原创性声明
本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在指导教师的指导下,独立进行研究取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,论文中不含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得广西民族师范学院或其他教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的相应责任。
学位论文作者签名:
指 导 教 师 签 名:
Abstract 2
2、抗癌药物的分类与作用机制,及不良反应 2
2.1、抗恶性肿瘤药物的分类 2
2.11、根据药物的来源、化学结构分类 2
2.12、根据抗肿瘤作用的生化机制分类 2
2.13、根据肿瘤化疗药物对细胞分裂各期的敏感度特点及细胞动力学分类 3
2.2、 抗恶性肿瘤药物的作用机制 3
3、抗癌中西药物对比 4
3.1、抗癌中药 4
3.11、历史 5
3.12、现状 5
3.14、趋势 6
3.15、天然抗癌草药 6
3.2、抗癌西药 7
3.21、历史 7
3.22、现状 7
3.23、趋势 9
4、其他抗癌药物 9
4.1、金属抗癌药物 9
4.11铂类抗癌药物 9
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铂类金属抗癌药物的研究进展39
第20卷第2期；2003年5月贵州大学学报(自然科学版)Jour；铂类金属抗癌药物的研究进展；郭建阳1,郑念耿2Ξ；(1.贵州大学化学系,贵州贵阳.；摘要铂类金属抗癌配合物的研究始于1969年,经过；关键词顺式铂配合物;反式铂配合物;抗癌药物;机理；中图分类号O;文献标识码A；0前言；自1967年美国密执安州立大学教授Ros
第20卷第2期2003年　5月贵州大学学报(自然科学版)JournalofGuizhouUniversity(NaturalSciences)Vol.20No.2May.2003文章编号　03)02-0209-06铂类金属抗癌药物的研究进展郭建阳1,郑念耿2Ξ(1.贵州大学化学系,贵州贵阳　.安徽全椒古何中学,安徽全椒　2395411)摘　要　铂类金属抗癌配合物的研究始于1969年,经过30多年的发展,取得了重大进展。顺铂、卡铂的开发成功和临床应用给癌症的治疗带来了一场新的革命,几种新型的铂类抗癌药物已推出。作者综述铂类金属抗癌药物的历史、现状、发展及其作用机理。关键词　顺式铂配合物;反式铂配合物;抗癌药物;机理中图分类号　O;　　文献标识码　A0　前言自1967年美国密执安州立大学教授RosenbergB.p,铂类金属抗[1]。1995年WHO,市场等)位居榜前,列第2位。另据统计,在我70%～80%。、更有效的新药。在过去的25年里有,其中的28个化合物进入临床研究,有4个化合物已获得批准进入市场,还有2～3个化合物将获得生产批文。展现了铂族抗癌药物良好的应用前景。1　顺式构型的铂类抗癌药物111　第―代铂族抗癌药物―――顺铂(Cisplatin))的简称,分子式是cis-Pt[(NH3)2Cl2],相对分子质量为顺铂(Cisplatin)是顺式-二氯二氨合铂(Ⅱ300。其结构式为:顺铂是最经典的无机配合物,1965年美国生理学家RosenbergB.等在研究电磁场作用下微生物的生长情况时偶然发现其抗癌作用,Rosenberg意识到了潜在的科学意义。目前它已成为治疗癌症最有效的药物之一。其特点是:抗癌作用强,抗癌活性高;与其他抗癌药物缺乏交叉耐药性,有利于临床的联合用药。顺铂于1978年首先在美国批准临床使用,并迅速成为治疗癌症的佼佼者[2]。[现在临床采用的联合化疗方案中,70-80%以顺铂为主药或有顺铂参与配伍,是治疗癌症的首选药物之一。]它致力于治疗的癌,4,5]症有卵巢癌、肺癌、宫颈癌、鼻咽癌、前列腺癌、恶性骨肿瘤、淋巴肉瘤等等[3。顺铂是第一个无机抗癌药物,它不但对癌症的治疗带来了一次革命,而且带动了一门新学科―――生物无机化学的形成和发展[6]。顺铂自1978年投入市场后,临床上碰到的最大问题是使用顺铂后引起的恶心呕吐。为此许多患者拒绝使用顺铂,在80年代初期一度使其应用出现徘徊。后来昂丹司琼(ondansetron)的出现戏剧性地减轻了顺铂引起的恶心呕吐,且不会(或者很少)由于它的使用而引起另一些不良反应。现已表明5-HT3抑制剂Ξ收稿日期:项目来源:贵州省自然科学基金()和贵阳市科技开发基金(2001)资助项目。作者简介:郭建阳(1972-),男,硕士研究生。研究方向:磁性纳米材料。?210?贵州大学学报(自然科学版)　　　　　　　　　　　　　　　第20卷(如ondansetron)与地塞米松联用有更佳效果。又据报道[7],用昂丹司琼控制急性或迟延性顺铂诱发的呕吐,多数患者在第一个疗程内即可达100%的效果,它的出现使顺铂在癌症化疗中的地位更加巩固。最近在顺铂联合用药的研究上又有新进展,特别是与紫杉醇(taxol)联用的治疗效果更值得我们注意。此外,MaedaY等人采用顺铂加5氟尿嘧啶(5-Fu)方案治疗晚期胃癌,总答应率达30%～50%,预计该方案将可成为治疗胃癌的标准方法。可见顺铂的抗癌谱及其应用范围正在不断扩大。[许多临床新方案也正在研究之中。]顺铂虽然有诸多毒副作用,但由于其疗效比较确切,价格相对低廉,目前仍是使用量较大的品种。112　第二代铂族抗癌药物―――卡铂(Carboplatin)和奈达铂(Nedaplatin)[8]顺铂虽然有很高的疗效,但它的肾毒性以及引起的严重恶心呕吐影响了它的进一步推广应用。因此,在研究解决顺铂毒副作用方法的同时,寻找新的铂类抗癌药也是一项意义重大的工作,从而促进了第二代铂类抗癌药物的诞生。11211　卡铂(Carboplatin))的简称,是美国施贵宝公司、卡铂是1,1-环丁二羧酸二氨合铂(ⅡJohnsonMatthey公司合作开发的第二代铂族抗癌药物。分子式是Pt(NH3)CBDC:卡铂的特点是:,16倍;除造血系统外,其他毒副作用低于顺铂;作用机制与顺铂相同,,但与顺铂交叉耐药(交叉度90%);与非铂类抗癌药物无交叉耐药性。。西方国家Ⅱ期临床单药试验表明,对顺铂有效的肿瘤,使用卡铂同样有效。[由于非血液系统方面的毒性低,在西方卡铂更易被患者接受。]我国于1990年开发成功卡铂,目前全国有药品批准文号的原料药厂6家,主要生产厂为山东齐鲁制药厂、上海华联公司等。11212　奈达铂(Nedaplatin)奈达铂(Nedaplatin)是日本盐野义制药公司开发的一个第二代铂类抗肿瘤药物,1995年在日本首次获),代号254-S,缩写CDGP。其结构式为:准上市。全称是顺式-乙醇酸-二氨合铂(Ⅱ临床前生物学研究表明,该药对小鼠P388白血病,B16黑色素瘤,Lewis肺癌的抗肿瘤作用优于顺铂。但在L1210/DDP白血病模型上与顺铂交叉耐药。限制剂量的毒性是骨髓抑制,辅以水化和利尿之后用该药肾功能不出现异常。Ⅱ期单药对头颈部癌、睾丸肿瘤、肺癌(SCLC和NSCLC)、食道癌、膀胱癌、卵巢癌、宫颈癌答应率大于或等于25%。Ⅲ期作了顺铂/长春碱和254-S/长春碱治疗NSCLC的对照实验,两者疗效相似。其他Ⅲ期临床试验正在进行之中。113　第三代铂类抗癌药物顺铂和卡铂所获得的成就极大地鼓舞了各国学者去研究更好、更有效的新药。研究的目的是:寻找比母体化合物(顺铂和卡铂)疗效更好,毒性更低,药学特性得到改善的化合物;扩大抗癌谱;开发与顺铂和卡铂无交叉耐药性的新型药物。11311　奥沙利铂(Oxaliplatin)奥沙利铂(Oxaliplatin)是继顺铂和卡铂之后开发的第三代铂类抗癌药物。全称是草酸-(反式-L-1,2-环己二胺)合铂,是一个十分稳定的化合物,在水中溶解度为8mg/ml,介于顺铂与卡铂之间。其结构式为:(见下页)奥沙利铂活性与顺铂相似。在一组小鼠白血病模型中,其抗肿瘤活性优于顺铂,对耐受顺铂的白血病第2期　　　　　　　　　　　　　　郭建阳,郑念耿:铂类金属抗癌药物的研究进展?211?模型L1210/DDP也表现出活性,呈现良好的研究前景。实验研究表明,奥沙利铂对大肠癌、卵巢癌以及乳腺癌等多种动物和人类肿瘤细胞株,包括对顺铂和卡铂耐药株均有显著的抑制作用。由于奥沙利铂在治疗中、晚期结(直)肠癌中有很好的效果,而结(直)肠癌为几大死亡率最高的癌种之一,所以奥沙利铂的市场前景十分广阔。11312　乐铂(Lobaplatin)),其结构式为:乐铂(Lobaplatin)全称是环丁烷乳酸盐二甲胺合铂(Ⅱ。研究表明,该药的抗肿瘤效果与顺铂、卡铂的作用相当或者更好,,且与顺铂无交叉耐药。目前,正在进行乐铂加5-,。此外,AnorMED(AACR)上通报了其第三代铂基抗癌药ZD0473新的临床前资料。,Z,且。114　其他几个正在开发的药物),顺铂类化合物,俄罗斯Kurharow普通和无机11411　cycloplatin(环铂)　全称丙二酸(氨环戊胺)合铂(Ⅱ化学研究所开发,已进入Ⅰ期临床。),韩国Sunkyong工业研11412　SKI2053R　全称为(甲基、异丙基、二甲胺、二(NFDA3)烷)丙二酸合铂(Ⅱ究中心开发。顺铂类化合物。Ⅱ期临床试验表明对胃癌有一定疗效,限量毒性为骨髓抑制。11413　L-NDDP　环己二胺类化合物,全称是顺式-双-新癸酸-反式-R,R-1,2-环己二胺合铂(Ⅱ)。该药由美国脂质体公司开发,是第一个进入临床实验的亲脂性铂同系物。在小鼠白血病模型中与顺铂无交叉耐药,已进入Ⅰ期临床实验。),是第一个进入临床验证的口服Pt11414　JM216　全称顺式-二氯-反式-乙酸(氨环己胺)合铂(Ⅳ(Ⅳ)药物。该药由美国施贵宝公司、英国JohnsonMatthey公司和癌症研究所共同开发。在几个人体癌细胞株实验中与顺铂无交叉耐药,同时发现JM216与鬼臼素有协同抗癌作用,限制剂量的毒性为骨髓抑制。Ⅱ期单药临床研究可以看出,该药对SCLC、顽固性前列腺癌有效。对另外一些癌种的临床试验正在进行之中。115　顺式构型铂配合物的抗癌机理顺式铂类金属药物是一类新型的抗癌药,其抗癌作用机制与传统的有机药不同。我国著名的生物无机化学家王夔院士曾提出金属-细胞相互作用的多靶模型,为后来更多的实验事实所支持。郭子建研究了ZD0473这一代表性第三代顺式铂类抗癌药物的结构特征及其与DNA的特异性空间识别作用;发现了一系列抗癌以及对转移性癌细胞有抑制作用的金属配合物,并对其作用机理进行了大量的研究[9-12]。目前已初步确定铂类抗癌药物的抗癌机制可分为四个步骤:跨膜运转,水合离解,靶向迁移,作用于DNA。每一个步骤均对其最终的抗癌起着重要的作用。这四个步骤可由下图来表示:具体分述如下:1　跨膜运转铂类抗癌药物进入体内后,首先碰到细胞膜的障碍。细胞膜具有脂质双层结构,而药物的透过是采用浓差扩散的方式。扩散速度正比于浓度差,而扩散能力则由药物的化学特性决定。一般来说,脂溶性好,?212?贵州大学学报(自然科学版)　　　　　　　　　　　　　　　第20卷分子体积小的药物容易穿过细胞膜。铂族抗癌药物均含有氨或胺,整个分子为电中性,有一定的脂溶性,同时分子体积比有机药小,所以容易跨膜运转进入细胞。2　水合解离顺铂类抗癌药进入细胞后,由于细胞内的氯离子浓度低,它很快就发生水合解离,生成带正电荷的水合配离子,其化学反应为:cis-[Pt(NH3)2Cl2]+H2Ocis―[Pt(NH3)2(H2O)2]2++2Cl-而四价铂在细胞内很不稳定,首先会被细胞内的抗氧化剂还原成二价,再发生类似水合解离反应。3　定向迁移DNA是细胞的遗传物质,位于细胞核,带有负电荷。NH3)2(H2O)2]2+后,受DNA的静电吸引力,定向快速往细胞核迁移,4　与DNA的加合cis-[Pt(NH3)2(H2O)2]2+。当它到达DNA键时,DNA(7cis-[Pt(NH3)2]/DNA加合物。加合作用改变了DNA正常复制模板的功能,,从而抑制癌细胞的分裂。铂族抗癌药与其它抗癌药一样,影响DNA。但肿瘤细胞比正常细胞增殖快,合成DNA迅速,并且DNA受损后的修复功能不完善,因此肿瘤细胞对抗癌药的细胞毒作用更为敏感,显示出药物的抗癌作用。2　反式构型的抗癌铂配合物[13]人们一直认为反式构型铂配合物无抗癌活性.但是,近来研究发现,一些反式构型的铂配合物显示了良好的抗癌活性。当trans-[PtCl2(NH3)2]中的NH3被其他配位体如吡啶、喹啉、亚胺基醚、RNH2等代替时,抗癌活性发生了戏剧性的变化,有些配合物的抗癌活性甚至超过了顺铂。)配合物211　平面配位体反式构型Pt(Ⅱ)],其中离去基团L和L′此类配合物的通式为trans-[PtCl2(L)(L′至少有一个是平面配位体,它有三种基本类型:1)L=L′=吡啶、N-甲基咪唑(N-MeIm)或噻唑(Tz);2)L=喹啉(quin)、L′=R′R″SO(R′=Me,R″=Me,CH2Ph或Ph);3)L=喹啉(quin),L′=NH3。大多数具有平面配位体的反式铂配合物都有抗癌活性,而且,细胞毒性比相应的顺式配合物要高.在[PtCl2(R′R″SO)(quin)]系列配合物中抗癌活性的大小依R′R″SO的性质而定,含有较惰性的亚砜配位体的配合物是胞毒性最大的化合物,如trans-[PtCl2(Me2SO)(quin)]和trans-[PtCl2(MeBzSO)(quin)]的胞毒性与顺铂相当.这可能与亚砜作为一种惰性配位体存在有利于键的稳定有关。有趣的是,在trans-[PtCl(R′R″SO)(diamine)]+系列中,含较不稳定的亚砜配位体的配合物具有最高的抗肿瘤活性。可见,即使是同类配位体,在不同类型的配合物中所起的作用也是截然不同的[14]。)配合物212　亚胺基醚为配位体的反式铂(Ⅱ此类配合物的通式为〔PtCl2RR′〕式中R=烷基或苯基,R′=烷基.此类配合物实际上是[PtCl2(NH3)2]中的NH3被亚胺基醚取代的产物[15]。从几何异构来看,除了有顺反式外,由于CN键的存在,还可形成E和Z构型。ColucciaM.等[11]。用这些配合物对P388白血病进行了体外胞毒性和体内抗癌活性的检测,发μ现cis-ZZ和cis-EE的ID50值比顺铂(ID50=2105mol?L-1)大得多,分别大4倍和9倍,而trans-EE的μID50值却与顺铂非常接近,达到212mol?L-1。这些结果表明亚胺基醚对NH3的取代对顺式配合物的活性影响较小,而对反式配合物抗癌活性的影响的确非常大。第2期　　　　　　　　　　　　　　郭建阳,郑念耿:铂类金属抗癌药物的研究进展?213?213　混胺配位体反式铂配合物此类配合物一般有两类:trans-[PtCl2(NH3)(RNH2)]和tran-[PtCl2(OH)2(NH3)(RNH2)]。LoydR.)的二羟基配合物即trans-[PtCl2(OH)2(NH3)Kelland等[16]合成了41种反式配合物,发现,反式Pt(Ⅳ(RNH2)]的抗癌活性一般要比其相应的Pt(Ⅱ)配合物高。但是,并不是所有的反式Pt(Ⅳ)配合物都有活性,当其中R为脂肪烃、脂环烃、芳环或杂环化合物时,配合物显示较好的抗癌活性。而当R为短脂肪链、吗啉、吡啶、喹啉等环时,配合物没有活性。此外,这些反式配合物对三种抗顺铂的细胞系显示了相似的反应模式:对41McisR与顺铂无交叉抗药性,对CH1cisR与顺铂有部分交叉抗药性,对A2780cisR与顺铂有部分或较高的交叉抗药性。研究表明:这三种化合物的反式异构对人体卵巢细胞系显示了类似于顺铂的体外生长抑制效果,而且比相应的顺式异构配合物更为有效,特别是对两种抗顺铂的HX/62和SKOV-3细胞系有效。如配合物trans-(3)对HX/62和SKOV-3细胞系的效果比其顺式异构要分别高28倍和7倍,都显示了较好的体内抗癌活性。214　反式构型的铂配合物抗癌机理众所周知,DNA中含氮碱基作用,形成加合物而阻止了DNA的复制。,原因也与配合物与DNA的作用有关。但是不同的,。影响胞毒性和细胞内抗顺铂的原因包括摄取变化DNA修复率变化。这些因素都受结构变化的影响,,trans-[PtCl2(NH3)2]为基本结构进行的。EastmanA.等[18]trans-[PtCl2(Py)2]发现,这种化合物抑制了分子内DNA的合成。值得注意的是,,而迄今为止分子中存在能提供氢键的配位体被认为是化合物与DNA键合以及具有抗癌活性的必要特征。trans-[PtCl2(NH3)2]的键区专一性在-GC-位置增加键合与顺铂有点不同[19-20]。平面配位体的存在可能强调了这种差异对随后生成的加合物的结构和构型变化的影响。KharatishviliM.等[14]证实了喹啉作为平面配位体对trans-[PtCl2(NH3)(quin)]与DNA的键合是有影响的。ColucciaM.等[11]认为trans-EE有抗癌活性的原因也是它抑制了DNA的合成。此外,亚胺基醚铂配合物的抗癌机理也涉及到增加的摄取或与细胞内硫醇不同的反应性。总之,目前对反式异构铂配合物的抗肿瘤机理的研究十分有限,对反式铂配合物的构效关系也不完全清楚。研究并揭示反式铂配合物的抗癌机理对寻找新的更为有效、毒副作用更小的抗癌药物具有重要意义。3　铂类抗癌药物的研究展望目前临床使用的抗癌药物为细胞毒性药物,所以常常出现毒副作用。提高抗癌药物疗效,降低副作用的最有效手段是靶向给药,该工作虽然取得一定的进展,但难度很大,单克隆抗体或多糖导向药物的研究有可能为肿瘤的治疗开辟新途径。其次,研究具有口服活性的药物也是药物发展的一个重要方向,这种药物能减轻患者的痛苦,方便临床应用,适用于门诊治疗。顺铂和卡铂口服给药均无抗癌效果,但研究表明:JM216不但具有口服抗癌活性,而且疗效与顺铂相当,与顺铂不产生交叉耐药性,是一种具有开发应用前景的第三代铂类抗癌药。该药现在在美国和英国已进入二期临床研究,估计很快会批准上市。我国将该药的研究和开发列为国家“九五”攻关项目进行实施。中草药中有很多具有解毒和抗癌作用的成分,把中草药中有效成分与铂结合寻找新药是具有我国特色的一种策略。目前斑蝥的有效成分斑蝥素用于治疗肝癌已取得很大的成功,目前我国学者大都集中于)配合物的研究[21],先后合成了一系列以斑蝥酸为配体的铂类药物。这类配合物的水溶性斑蝥酸铂(Ⅱ好,毒性低,抗癌作用强,很可能成为我国一类创新的抗癌药。多核铂抗癌药(BBR3464)是一种全新结构的药物,它的设计摆脱了原有的构效关系框架。可以说是铂类抗癌药研究的重大发展[22]。现有的研究表明,它与DNA发生多点键合,键合能力强,对DNA模型结构破坏更加严重。因此其抗癌活性明显高于顺铂,同时与顺铂无交叉耐药性,是一个具有重大开发前景的新药,目前正在进行I期临床研究。包含各类专业文献、行业资料、文学作品欣赏、幼儿教育、小学教育、外语学习资料、生活休闲娱乐、铂类金属抗癌药物的研究进展39等内容。　
　1 铂类抗癌药物的应用研究 自美国密执安州立大学教授 B Rosenberg 和 V Camp 发现顺铂具有抗癌活性 以来, 铂族金属抗癌药物的应用和研究得到了迅速的发展。顺铂... 　铂类抗癌药物的发展史自从 1967 年人们发现顺铂有抗癌活性以来,铂类金属抗癌药物的应用和研究得到了 迅速的发展。今天,顺铂和卡铂已成为癌症化疗中不可缺少的药物。... 　和 Camp V. 发现顺铂具有抗癌活性以 来,铂类金属抗癌药物的合成应用和研究得到了快速的发展 ,顺铂、卡铂的开发成功和临 床应用给癌症的治疗带来了新的希望,现在... 　金属抗癌药物的最新研究进展_医药卫生_专业资料。综述了国内外金属抗癌药物的研究...1 铂类配合物铂类配合物的合成已历经三代。 顺铂是第一代铂类抗癌药物。 ... 　关键词 抗癌药物 铂类配合物 新型铂类抗癌配合物研究进展李文献 张金超 龚钰秋...(Ⅳ) 八面体结构中, 八面体结构中,轴向配体与金属离子键合力的大小对反应... 　9 4.11 铂类抗癌药物 ... 9 4.12、第一代铂类抗癌药物一顺铂 ......(10); 535～ 542. 1 535～ 542. 商丹, 张朝平. 金属抗癌药物的研究现状[J] 贵... 　尤其是集中在蒽环类 及第二代铂类化合物的研究,这是因为抗癌新药的研究难度...金属抗癌药物的研究现状,贵州大学学报 2005 【6】陈瑞杰,肿瘤基因治疗进展,医药... 　这促使一部 分研究者将眼光转向开发非铂类金属抗癌药物。 钌类配合物具有与铂...NAMI2A 和 KP1019 作为已进 入临床的钌配合物, 已成为非铂类药物发展的突出...以下科学领域的应用与化学没有密切联系的是（　　）A．长征火箭发射“天宫一号”B．研究新型抗癌药物C．J20飞机隐形涂层D．克隆技术对人类伦理影响_作业帮
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以下科学领域的应用与化学没有密切联系的是（　　）A．长征火箭发射“天宫一号”B．研究新型抗癌药物C．J20飞机隐形涂层D．克隆技术对人类伦理影响
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根据化学是研究物质的组成，结构，性质，以及变化规律的科学，可知：A．火箭发射需要用高能燃料，这是化学研究的范畴；B．新型抗癌药物属于新物质的研制，属于化学研究的范畴；C．隐形材料也是属于新物质的研制，属于化学研究的范畴；D．克隆技术属于生物学研究的范畴．故选D．
本题考点：
化学的研究领域．
问题解析：
根据化学研究的内容是物质的组成，结构，性质，以及变化规律，进行分析解答本题．